5 Azacitidina CAS 320-67-2

Quais são os efeitos farmacológicos da 5 azacitidina?

5 Azacitidinaexerce seu efeito antitumoral reduzindo a metilação do DNA e causando diretamente citotoxicidade às células hematopoiéticas anormais da medula óssea. Estudos in vitro demonstraram que a concentração deste produto na qual a metilação do DNA é inibida ao máximo não prejudica significativamente a síntese do DNA. O fenômeno da baixa metilação pode restaurar a função normal de genes intimamente relacionados à diferenciação e proliferação celular. O efeito citotóxico deste produto pode causar a morte de células em rápida proliferação, incluindo células cancerosas que perderam o controle normal do mecanismo, enquanto as células que não proliferam são relativamente insensíveis a este produto.

Como preparar 5-Azacitidina?

(1) A síntese de N-trimetilsilil-4-trimetilsiloxi-2-amino-1,3,5-triazina (intermediário I) foi realizada adicionando HMDS1L, 200g de {{ 9}}azacitosina e 20g de sulfato de amônio em um frasco de quatro bocas de 5L. A mistura foi aquecida e refluxada durante 24 horas para obter uma solução límpida. A solução foi resfriada a 60 graus C e 2L de 1,{16}}dicloroetano foram adicionados a 80 graus C. A reação foi agitada durante 8 horas e a reação foi concluída. A mistura foi então resfriada a 5-10 graus C para uso posterior.

(2) A síntese de 1- (2,3,5-tri-O-acetil - - D-ribofuranosil) -4-amino-1,3,{ {12}}triazina-2 (1H) um (intermediário II). Ao sistema de reação anterior, foram adicionados 680 g de tetraacetilribose e 200 mL de éster trimetilsilílico do ácido trifluorometanossulfônico foram adicionados lentamente, gota a gota. A reação foi realizada à temperatura ambiente durante 12 horas. A solução de reação foi vertida em uma mistura de água gelada e ajustada ao pH 7-8 com solução de hidróxido de sódio. O éter metil terc-butílico foi extraído três vezes, 600 mL de cada vez. A fase orgânica foi lavada duas vezes com água salina saturada, 300mL de cada vez. As fases orgânicas foram combinadas e concentradas para obter 900g de substância viscosa amarela. A fração mássica medida por HPLC é de 94,9%.
(3) A síntese de5 azacitidinaenvolve a transferência da substância viscosa para um frasco de quatro gargalos de 3L com 2L de metanol, adição de 30g de metóxido de sódio recém-preparado, agitação em temperatura ambiente durante a noite, filtragem e obtenção de 272g de sólido branco com ponto de fusão de 228-230 grau. Obtém-se 256 g de sólido branco por recristalização em piridina.

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